Vous pouvez télécharger des chansons sur votre iPod de cinquième génération classique à partir d'iTunes. Pour obtenir des chansons dans iTunes, les méthodes les plus simples sont les acheter sur l'iTunes Store ou en les copiant à partir de CD. Une fois que la musique est dans la bibliothèque iTunes, il peut alors être transféré à votre iPod soit manuellement ou par mise à jour automatique. Configuration de votre iPod en mode automatique signifie qu'il sera, lorsqu'il est connecté à votre ordinateur, mettre à jour lui-même pour les morceaux et listes de lecture dans iTunes. Tous les morceaux de votre iPod dans iTunes ne seront effacées. Lorsque vous réglez votre iPod à jour manuellement, vous décidez quelles chansons à télécharger sur votre iPod et devra supprimer manuellement toutes les chansons ou listes de lecture vous ne voulez plus.