VirtualBox est une machine virtuelle (VM) logiciel créé à l'origine par Sun Microsystems, maintenant détenue par Oracle. Il est possible de créer une machine virtuelle Windows en utilisant VirtualBox et installer iTunes d'Apple. Cela se fait habituellement avec les versions de Linux, comme Ubuntu, qui ont pas de mécanisme natif pour se synchroniser avec les iPods et iPhones. Apple n'a pas écrit une version d'iTunes pour Linux, et ainsi il existe aucune autre méthode simple de synchroniser des fichiers sur un iPod sur les ordinateurs Linux.