Pour synchroniser les bibliothèques de musique d'iTunes avec Windows Media Player, les deux programmes devront contenir des bases de données identiques de la musique à tout moment. Ceci peut être réalisé en ajustant les paramètres de Windows Media Player. Contrairement à iTunes, Windows Media Player surveille en permanence un répertoire spécifié pour la nouvelle musique. En ajoutant le répertoire iTunes pour Windows Media Player, les deux programmes seront toujours synchronisés.