Résolution des problèmes de compatibilité avec les versions plus anciennes du système d'exploitation Windows peut se révéler difficile. Habituellement, la solution la plus simple est une mise à niveau vers la dernière version, mais si vous utilisez un programme qui fonctionne mieux sur Windows 98 alors il peut être impossible de mettre à niveau. Un logiciel d'émulation capable de monter une image dans Windows 98 existe et est disponible en ligne gratuitement ou pour un essai gratuit. Comme Windows 98 est âgé de plus d'une décennie, le meilleur plan d'action à prendre est de télécharger les anciennes versions de logiciels compatibles avec elle, comme PowerISO, Virtual CloneDrive ou Alcohol 120%.