Bien que les produits Walkman MP3 de Sony et iTunes d'Apple ne sont pas conçus pour fonctionner ensemble, il existe des moyens, et progiciels, qui vous permettent de les synchroniser. La capacité de faire cela, vous permet, avec quelques limitations, pour charger vos chansons préférées et des vidéos de votre bibliothèque iTunes sur votre Walkman sans avoir à passer par la procédure de temps de l'importation de ces chansons et des vidéos tout recommencer.