Faites tourner la roue pour déterminer qui sera le premier. La personne qui tourne le plus grand nombre va d'abord. Le jeu continue dans le sens horaire autour de la carte.
Placez votre voiture sur "Début de carrière" si vous voulez aller droit au travail. Si vous voulez aller au collège, sélectionnez un "Carrière" carte et un "Salaire" carte. Si vous choisissez une carrière qui dit "Diplôme requis," vous devez mettre cette carte en arrière et choisir un autre. Placez les deux cartes devant vous faites face.
Avancez le long du bord et suivre les indications sur les places individuelles. Les indications sur les espaces oranges doivent être suivies. Les indications sur les espaces bleus sont facultatifs. Les espaces verts sont "Pay Day" espaces. Lorsque vous atterrissez sur cet espace, vous récupérez le montant de la carte de salaire de la banque. Espaces rouges vous propose trois options: "Acheter une maison," "Se marier" ou "Recherche d'emploi." Les indications sont spécifiques à chaque espace, et vous devez arrêter sur l'une indépendamment du nombre vous tournez. Par exemple, si vous faites tourner un quatre, mais un espace rouge est deux espaces avant, vous devez vous arrêter sur l'espace rouge, suivez les instructions, puis tourner à nouveau. L'édition 2005 ajoute un espace avec la possibilité de "Vendre votre maison."
Dessinez une dalle de vie quand vous atterrissez sur une "Existence" espace. Placez la tuile face cachée devant vous. Vous ne serez pas regarder ces tuiles jusqu'à la fin du jeu.
Donner de l'argent à d'autres joueurs lorsque vous atterrissez sur une "Carrière" espace qui coresponds à leur travail. Par exemple, si vous êtes surpris à voler ou excès de vitesse, vous devez donner 10 000 $ (au lieu de 5000 $ dans les versions précédentes) à la personne désignée comme un agent de police. Si un joueur tombe sur un espace lié à votre carrière, elle a besoin de vous payer. Si un joueur tombe sur une "Impôt" l'espace, il paiera la tranche d'impôt desinated de son salaire (figurant sur la carte) à l'expert-comptable.
Donnez 50.000 $ au joueur qui a choisi consultant en informatique comme une carrière si le spinner déraille ou arrête entre les numéros. Ce processus est nouveau pour l'édition 2005.
Ajouter une cheville à votre voiture et d'en tirer une tuile de vie si vous atterrissez sur une "Se marier" espace. Ajouter plus de chevilles et d'en tirer une tuile de vie pour chaque fois que vous atterrissez sur une "Baby-" espace.
Terminez le jeu en retraite. Si vous pensez que vous avez le plus d'argent sur la carte, à la retraite "Estates millionnaire." Si non, à la retraite "Campagne acres." Si vous prenez votre retraite à "Campagne Acres," vous ne pouvez pas perdre un de vos "Existence" tuiles. Après que chacun a pris sa retraite, les joueurs à "Millionaire Estates" compter leur argent. Le joueur avec le plus d'argent prend quatre "Existence" carreaux placés là au début de la partie. Une fois que les joueurs ont compté leur argent, tout le monde tourne son "Existence" tuiles, compte son argent et ajoute que la valeur sur les carreaux de la vie. Le joueur avec le plus d'argent gagne.